Problem

Nach einem Update von Microsoft Outlook werden iCloud-Elemente wie bspw. Kalendereinträge, Kontakte oder Erinnerungen nicht mehr synchronisiert.

Ursache

Leider hat Outlook nach den regelmäßigen Microsoft-Updates für Office oftmals Probleme, das iCloud Add-In korrekt zu laden. Manchmal wird dies durch eine neue Version des iCloud-Addins behoben (siehe iCloud-Addin aktuell halten). Aber nicht immer. Insbesondere die Datenausführungsverhinderung (Date Execution Prevention, DPE) verhindert das Aktivieren des Plugins. In Outlook wird dann unter Date -> Optionen -> AddIns -> das iCloud-Addin Aktivierung und eine Meldung in der Form angezeigt. Achtet auf den Punkt „Kompatibilität“:

Ohne dieses Add-In werden dann folgerichtig keine neuen Elemente mit der Apple iCloud synchronisiert. Leider schlägt auch oft das einfache Reaktivieren über die Outlook Einstellungen fehl. Das Netz ist voll von entsprechenden Fehlermeldungen und dem Hinweis einfach mal alles neu zu installieren…was mir dann ein wenig zu sehr nach der Holzhammermethode aussah.

Lösung

Diese Lösung ist für Outlook 2016/2019. Das Vorgehen bei anderen Versionen (auch office 365) kann minimal abweichen. Insb. da sich auch die iCloud für Windows Versionen bspw. bei den Dateipfaden unterscheiden. Wichtig ist es, die Schritte im Outlook zwingend mit Admin-Rechten durchzuführen:

1. Startet Outlook mit Administratorenrechten. Also bspw. durch Drücken der Windowstaste -> Eingabe von Outlook , Rechtklick auf Outlook und "als Administrator starten"
2. Navigiert anschließend in Outlook via Start -> Optionen -> Add-Ins zu den in Outlook registrierten Add-Ins. Falls das Addin korrekt geladen wurde, erscheint es in der Liste „Aktive Anwendungs-Add-Ins“ und alles sollte gut sein. Ihr müsst dann eigentlich nichts weiter veranlassen. 🙂 Ansonsten weiter bei Schritt 3.
3. Befindet sich das iCloud Outlook Addin in der Liste der Inaktiven Anwendungs-Add-Ins, dann wählt im gleichen Dialog unten unter Verwalten „COM-Add-Ins“ und „Los…“ aus.
4. Im nun folgenden Dialog COM-Add-Ins wählt Ihr, falls vorhanden, das iCloud Outlook Addin aus und klickt rechts auf „Entfernen“. Bestätigt die Dialoge mit OK und schließt Outlook.
5. Anschließend wieder Outlook mit Admin-Rechten starten: Windowstaste -> Eingabe von Outlook , Rechtklick auf Outlook und "als Administrator starten"
6. In Outlook Erneut zu den COM-Add-Ins navigieren: Start -> Optionen -> Add-Ins und anschließend unten auf COM-Add-Ins und Los.
7. Im COM-Add-Ins Dialog registriert Ihr das Add-in neu, indem Ihr auf Hinzufügen klickt und im kommenden Dialog zum Pfad für das Addin navigiert. Dieses befindet sich, insofern Ihr bei der Installation der iCloud Tools nichts verändert habt unter: C:\Program Files\Common Files\Apple\Internet Services und dort APLZOD32.dll
   1. Wichtig: in neueren Versionen der iCloud-Software für Windows scheint Apple den Pfad auf C:\ProgramData\Apple Inc\iCloud\Outlook geändert zu haben. Sucht ggf. in diesem Pfad.
8. Nach einem erneuten Start von Outlook mit normalen Rechten sollte das iCloud Outlook Addin wieder ordnungsgemäß funktionieren.
9. Fertig.

Viel Spaß mit der Anleitung! Beachtet, dass für viele Schritte Admin-Rechte notwendig sind, sonst verzweifelt Ihr.

Problem

Manchmal hilft der oben beschriebene Weg nicht. Das iCloud-Plugin wird zwar angezeigt, deaktiviert sich auch nach Re-Installation immer wieder. Denn das iCloud-Plugin wird von Outlook immer wieder automatisch deaktiviert, da es beim Starten von Outlook zu viel Zeit benötigt. Outlook deaktiviert dieses dann, um den Start jedes Mal nicht „unnötig“ zu verzögern. Dieses Verhalten ist grundsätzlich nicht schlecht, behindert aber das Funktionieren des iCloud-Plugins und somit das Synchronisieren.

Lösungsschritte:

Verhindern kann man dieses Verhalten, indem man das Laden des iCloud-Outlook-Plugin dauerhaft erzwingt. Dies geschieht mittels eines Registry Eintrages. Den Hinweis dazu habe ich hier gefunden. WICHTIG: Modifiziert Eure Registry nur, wenn Ihr wisst, was Ihr tut.

• Den Registrierungseditor starten: Start -> Ausführen -> Regedit und Enter.
• Navigiert nun zu dem Pfad für das Plugin auf Eurem Rechner. Die entsprechenden Einstellungen für die Plugins finden sich unter einem/mehreren den folgenden Pfade:

1. HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\Outlook\AddIns
2. HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Office\Outlook\Addins
3. HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Microsoft\Office\Outlook\Addins

Die Add-Ins unter 1 sind jene, die für den angemeldeten Benutzer installiert sind. Punkt 2 und 3 beinhaltet globale Add-Ins, die allen Benutzern des Rechners zur Verfügung stehen. Bei mir ist das iCloud-Plugin meist unter 2 vorhanden gewesen.

• Und setzt dort den Schlüssel (REG_DWORD) mit dem Namen LoadBehavior auf den Wert 3 (0x000000003). Das erzwingt das dauerhafte Laden des iCloud-Plugins beim Start von Windows. Siehe auch der Screenshot unten.

• Sollte Euch das zu viel Aufwand sein, dann könnt Ihr Euch auch das hier verlinkte Reg-File direkt auf Euren Rechner herunterladen, entpacken und ausführen. Dies nimmt den oben angezeigten Eintrag für das Plugin vor.
  
• Anschließend Outlook neu starten.

Ich hoffe, dass dies Euch weiterhilft. Feedback ist wie immer sehr willkommen! Ansonsten gilt der wichtige Disclaimer: Für Beschädigungen an Eurer Installation (Windows , …) oder Daten übernehme ich keine Gewährleistung -> Die Anwendung erfolgt auf eigene Gefahr.

Was tun, wenn Euch diese Schritte nicht weitergeholfen haben?

iCloud-Tools aktuell halten: Bitte prüft, ob Ihr die letzte/aktuellste Version von den iCloud-Tools installiert habt. Früher war ich davon enttäuscht. Die schlechten Wertungen im Store kann ich daher nachvollziehen. Zwischenzeitlich funktionieren die Updates der Tools unter Windows 10+ mittels des Microsoft Store jedoch relativ zuverlässig. Klar, von Zeit zu Zeit muss man nochmals nach einem Update das Kennwort neu eingeben. Aber schon manches automatische Update von Microsoft wurde mit den aktualisierten Versionen der iCloud-Software von Apple gut aufgefangen. Ich habe daher auf meinen Rechnern nur noch die iCloud-Variante aus dem Store installiert und halte diese darüber aktuell.

Falls auch das nichts hilft: Entweder auf anderen Seiten nach Lösungen suchen und falls gefunden: teilt diese doch hier über die Kommentarfunktion! Ansonsten ebenfalls hier in der Kommentarfunktion nachfragen. Eine Garantie, dass Euch jemand helfen kann, gibt es jedoch nicht. Eine Bitte zu den Kommentaren (10.01.2021): Nachdem ein paar Leute die Kommentarfunktion ausschließlich dazu nutzen, um ihren Ärger über Microsoft oder Apple freien Lauf zu lassen: Bitte haltet die Kommentare konstruktiv. Vermeidet ein pures „Ablästern“ gegen die Softwarehersteller! Einerseits werden wir deren Geschäftsgebaren nicht bzw. nur schwer durch Frustnachrichten an dieser Stelle ändern können. Andererseits bleiben dann die relevanten Infos wie Fehlermuster oder ähnliches auf der Strecke und wir können uns nicht gegenseitig helfen. Solltet Ihr Unterstützung benötigen, dann schreibt doch bitte zwingend die unten genannten Infos in Euren Kommentar. Dadurch können wir alle dann zielgerichteter weiterhelfen und erhöht die Chancen auf eine qualifizierte Antwort. Vielen Dank für die Beachtung.

• Eure Windows Version (Build Version) und Outlook Version (Build version -> Datei Office Konto). Das sieht dann ungefähr wie folgt aus:

• iCloud-Plugin-Version, diese finden sich unter „iCloud Einstellungen öffnen“ und dann im Einstellungsfenster oben rechts (gelb markiert im Screenshot):

• Fehlermeldungen (Ereignisanzeige, …) möglichst präzise.
• Nutzt Ihr Outlook mit einem POP3 oder einem IMAP Konto? Habt ihr eine PST-Datei als Standard-Datendatei hinterlegt (Systemsteuerung -> Mail -> Datendateien)? Es gibt bspw. Probleme mit dem Informationsspeicher, insofern keine PST hinterlegt ist.
• Versuchte Schritte zur Fehlerbeseitigung die Ihr durchgeführt habt?